(согласно IUPAC номенклатуре: этил methanoate , также этилформиат ) представляет собой органическое-химическое соединение из группы из кислых эфиров карбоновых . Имеет типичный запах рома или арака .
В качестве натурального ароматизатора этилформиат содержится во многих различных растениях. Также было обнаружено, что это одна из самых сложных молекул в космосе, точнее в области звездообразования в Стрельце B2, недалеко от центра Млечного Пути .
Этилформиат в основном используется для производства искусственного рома и эссенции ковчега. Он также служит добавкой к ароматам персика, банана, яблока и ананаса. Его также можно использовать в качестве фунгицида на зерновых и табачных культурах. По крайней мере, обсуждалось использование этилформиата для защиты хранимых продуктов . В Германии, Австрии и Швейцарии этилформиат не одобрен как средство защиты растений.
Этилформиат используется в качестве промежуточного продукта в различных органических синтезах ( формилировании ). В промышленности он также используется в качестве растворителя для нитроцеллюлозы и ацетата целлюлозы .
Этилформиат представляет собой бесцветную жидкость, которая кипит при 54 ° C при функция давления пара получается из log (P) = A− (B / (T + C)) (P в кПа, T в K) с A = 6,1384, B = 1151,08 и C = -48, 94 в диапазоне температур от 213 до 336 K или с A = 6,4206, B = 1326,4 и C = −26,867 в диапазоне температур от 327 до 498 K. составляют 506,8 K для критической температуры, 4691 кПа для критической давление и 0,228 м для критического объема.
Сложный эфир может быть омылен , то есть гидролизован , путем реакции с водой в обратной образования . Гидролиз может катализироваться кислотами, а затем протекает в точном обратном порядке реакции этерификации; этанол и муравьиная кислота производятся снова. С другой стороны, в случае основного гидролиза получают этанол и соль муравьиной кислоты, формиат.
Этилформиат образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Соединение имеет температуру вспышки -20 ° C. Диапазон взрыва составляет от 2,8% по объему в качестве нижнего предела взрывоопасности (Н) и 16% по объему в качестве верхнего предела взрывоопасности (В). Ограничения зазора ширина была определена в 0,94 мм. Это приводит к отнесению к группе взрывоопасности IIA. Температура возгорания 445 ° C. Таким образом, вещество относится к температурному классу T2. Электропроводность довольно низкая – 1,45 · 10 -7 См · м -1 .
Этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат)
Реактивы:
муравьиная кислота – 12,4 г (15 мл, 0,27 моль);
этиловый
спирт 95%-ный – 10,6 г (13,5 мл, 0,23 моль);
безводный
хлористый кальций – 2 г (0,018 моль);
безводный
карбонат калия – 2 г.
Посуда:
круглодонная
колба на 100 мл; колба Вюрца на 100 мл;
холодильник Либиха; елочный дефлегматор,
термометр; приемник.
В круглодонную
колбу на 100 мл помещают 15 мл муравьиной
кислоты, 13,5 мл этилового спирта и 2 г
безводного хлористого кальция. Колбу
соединяют с елочным дефлегматором,
нисходящим холодильником и медленно
нагревают на водяной бане. Вскоре
начинает отгоняться этиловый эфир
муравьиной кислоты, собирают фракцию
53-58 0С.
Для дальнейшей очистки этилформиат
перегоняют из колбы Вюрца над 2 г
безводного карбоната калия с водяным
холодильником на водяной бане, собирая
фракцию с температурой кипения 53-54 0С.
Выход – 11,9 г (73%).
Реактивы:
-нафтол
– 2 г (0,014 моль);
пропионовый
ангидрид – 1,8 г (1,76 мл, 0,014 моль);
NaOH
10%-ый раствор – 6,2 мл ( 0,0145 моль).
Посуда: кругдодонная
колба; воздушный холодильник; колба
Бунзена; воронка Бюхнера.
В круглодонную
колбу на 100 мл помещают 2 г -нафтола
и 6,2 мл 10%-ного раствора NaOH.
Колбу соединяют с обратным воздушным
холодильником и перемешивают при
комнатной температуре до полного
растворения -нафтола.
Затем в колбу добавляют 12 г измельченного
льда и при перемешивании небольшими
порциями прибавляют 1,76 мл пропионового
ангидрида. После этого колбу встряхивают
15 мин и образующийся -нафтилпропионат
отфильтровывают на воронке Бюхнера,
промывают водой и сушат на воздухе.
Выход – 2,7 г (97%); т. пл. 90-92 0С.
Извлечение и представление
Этилформиат может промышленным способом карбонилирования из этанола с монооксидом углерода при температуре 60-70 ° С и давлении 40-50 бар производятся.
, обычно используются в качестве катализаторов .
В лаборатории, этилформиат могут быть получены с помощью катализируемой кислотой этерификации из муравьиной кислоты с этанолом .
Однако из-за легкого обезвоживания по сравнению с другими карбоновыми кислотами отсутствуют сильные осушители, такие как. Б. , отделение образующейся воды или удаление сложного эфира смещает закон действия масс
Ацетанилид
Реактивы:
уксусная кислота – 15 г (14,3 мл, 0,25 моль);
анилин
– 15,7 г (15,4 мл, 0,17 моль)
соляная кислота
5%-ная – 50 мл.
Посуда:
кругдодонная
колба на 100 мл; елочный дефлегматор;
холодильник Либиха; термометр; приемник;
колба Бунзена; воронка Бюхнера; химический
стакан на 250 мл.
В круглодонную
колбу на 100 мл помещают 15,4 мл анилина,
14,3 мл уксусной кислоты. Колбу соединяют
с елочным дефлегматором, холодильником.
Колбу нагревают на воздушной бане и
отгоняют смесь уксусной кислоты и воды
со скоростью 5 мл в час при температуре
103-105 0С.
Когда температура паров достигнет 115
0С,
нагревание прекращают и горячую
реакционную смесь выливают в стакан
со смесью 50 мл холодной воды и 50 г
измельченного льда. Выпавший ацетанилид
отфильтровывают на воронке Бюхнера,
промывают 50 мл 5%-ной соляной кислотой
и водой 2 раза по 50 мл. Затем осадок сушат
на воздухе. Выход – 15,8 г (70,2%); т.пл.=112-114
0С.
Анилид пропионовой кислоты
Реактивы:
анилин – 4,65 г (4,55 мл, 0,05 моль);
пропионовый
ангидрид – 7 г (6,8 мл, 0,054 моль).
Посуда:
плоскодонная
колба; колба Бунзена; воронка Бюхнера.
В плоскодонную
колбу на 100 мл помещают 4,55 мл анилина и
15 мл воды и при энергичном перемешивании
добавляют 6,8 мл пропионового ангидрида.
Реакционная смесь разогревается и
вскоре превращается в густую массу.
Колбу охлаждают до комнатной температуры,
осадок отфильтровывают, промывают водой
и сушат на воздухе. Выход – 6,8 г (83%); т.
пл. 91-93 0С.
Соседние файлы в папке Всякое
Посуда и приборы
Схема
синтеза -нафтилацетата
показана на рис. 34. В круглодонной колбе
смешивают, согласно методике, реактивы.
Присоединяют воздушный холодильник.
Собранный прибор для синтеза вставляют
в ячейку лабораторного встряхивателя
для перемешивания.
Рис.
34. Схема синтеза -нафтилацетата:
а
– загрузка компонентов; б – присоединение
воздушного холодильника;
в –
встряхивание на лабораторном встряхивателе;
1 – колба круглодонная;
2 – холодильник
воздушный; 3 – встряхиватель лабораторный
Физические свойства
Этилформиат
(этиловый эфир муравьиной кислоты) –
бесцветная жидкость с приятным эфирным
запахом; в 100 мл воды при 25оС
растворяется 11,8 г; смешивается со
спиртом, эфиром:
Молярная
масса 74,08; Тпл
= –80,5С;
Ткип
= 54,3С;
= 0,9236;
=
1,3600.
Применяется
как растворитель нитрата и ацетата
целлюлозы; фумигант, ларвицид; в
производстве витамина B1; отдушка для
мыла; компонент пищевых эссенций.
Правила техники безопасности
Сложный эфир легко воспламеняется, а также вступает в реакцию со многими окислителями . При этом могут образовываться опасные вещества, такие как муравьиная кислота, формальдегид и окись углерода . Этилформиат может всасываться через кожу, а также через дыхательные пути, вызывая раздражение глаз, слизистых оболочек и дыхательных путей. Более высокие концентрации или длительное поглощение могут вызвать повреждение центральной нервной системы и легких.
Контрольные вопросы
2.
С какой целью в синтезе применяется
безводный хлорид кальция?
3.
Выписать растворимость этилформиата
в воде и учесть ее при очистке.
Количества
химических реактивов для синтеза
-нафтилацетата
и
вспомогательных материалов указаны в
табл. 16.
Таблица
16. Вещества, принимающие участие в
реакции синтеза
-нафтилацетата,
и вспомогательные материалы
Примечание.
Перед началом синтеза уточнить
концентрации имеющихся
в лаборатории
реактивов.
Методика синтеза
В
круглодонную колбу емкостью 500 мл (рис.
34) помещают 10
г
-нафтола
и растворяют его в 50
мл 10%-ного раствора едкого натра.
К раствору -нафтолята
прибавляют 125
г измельченного льда
и 11,4 г уксусного
ангидрида.
Присоединяют воздушный холодильник.
Колбу встряхивают в течение 15–20 мин на
лабораторном встряхивателе.
Выпавший
-нафтилацетат
отфильтровывают на воронке Бюхнера
(см. рис. 15), промывают дистиллированной
водой и высушивают на воздухе.
Для
очистки -нафтилацетат
перекристаллизовывают из разбавленного
этилового спирта, используя схему,
показанную на рис. 20.
Получают
12,5 г -нафтилацетата.
-Нафтилацетат
– бесцветное кристаллическое вещество:
Хорошо
растворяется в эфире, этаноле и хлороформе.
Нерастворим в воде.
Молярная
масса 186,21; Тпл
= 71–72С.
Применяется в
органическом синтезе.
3. Как еще можно
получить сложные эфиры фенолов и
нафтолов?
Сведения
о веществах, принимающих участие в
реакции синтеза анилина, и вспомогательных
материалах, представлены в табл. 17.
Таблица
17. Вещества, принимающие участие в
реакции синтеза анилина,
и
вспомогательные материалы
Примечание.
Перед началом синтеза уточнить
концентрации имеющихся
в лаборатории
реактивов.
